Rodamina
Rodamina (Bahasa Inggris: rhodamine, /ˈroʊdəmiːn/) adalah keluarga bahan pewarna yang saling terkait, yang merupakan bagian dari kelompok pewarna triarilmet…


Rodamina (Bahasa Inggris: rhodamine, /ˈroʊdəmiːn/) adalah keluarga bahan pewarna yang saling terkait, yang merupakan bagian dari kelompok pewarna triarilmetana. Senyawa-senyawa ini merupakan turunan dari xantena. Anggota penting dari keluarga rodamina meliputi rodamina 6G, Rhodamin WT, Texas Red (Sulforhodamine 101), rodamina 123, dan rodamina B. Pewarna ini terutama digunakan untuk mewarnai kertas dan tinta, namun tidak memiliki ketahanan cahaya yang memadai untuk pewarnaan kain.[1]
Penggunaan
Selain penggunaan utamanya, senyawa ini sering digunakan sebagai pewarna kelumit (tracer), misalnya untuk menentukan laju serta arah aliran dan transportasi air. Pewarna rodamina bersifat fluoresen sehingga dapat dideteksi menggunakan fluorometer. Pewarna rodamina digunakan secara luas dalam penggunaan bioteknologi seperti mikroskopi fluoresensi, sitometri aliran, spektroskopi korelasi fluoresensi, dan ELISA.[2] Rodamina 123 digunakan dalam biokimia untuk menghambat fungsi mitokondria. Rodamina 123 tampaknya berikatan dengan membran mitokondria dan menghambat proses transpor, khususnya rantai transpor elektron, sehingga memperlambat respirasi seluler. Senyawa ini merupakan substrat bagi P-glikoprotein (Pgp), yang biasanya diekspresikan secara berlebih pada sel kanker. Laporan terbaru menunjukkan bahwa rodamina 123 mungkin juga merupakan substrat bagi protein yang terkait dengan resistansi multi obat (MRP), atau lebih spesifiknya MRP1.[3]
Selain penggunaan utamanya, rodamina digunakan dalam laser pewarna sebagai media penguat.[4][5]
Turunan lainnya
Terdapat banyak turunan rodamina yang digunakan untuk tujuan pencitraan, misalnya karboksitetrametilrodamina (TAMRA),[6] tetrametilrodamina (TMR) beserta turunan isotiosianatnya (TRITC), sulforodamina 101 (dan bentuk sulfonil kloridanya yakni Texas Red), serta Rhodamine Red. TRITC adalah molekul dasar rodamina yang difungsionalisasi dengan gugus isotiosianat (−N=C=S), yang menggantikan atom hidrogen pada cincin bagian bawah struktur tersebut. Turunan ini reaktif terhadap gugus amina pada protein di dalam sel. Gugus fungsi suksinimidil-ester yang terikat pada inti rodamina—membentuk NHS-rodamina—merupakan contoh lain dari turunan reaktif-amina yang umum digunakan.
Turunan rodamina lainnya mencakup fluorofor yang lebih baru seperti Alexa 546, Alexa 633, DyLight 550 dan DyLight 633, HiLyte Fluor 555 dan HiLyte 594, serta Janelia Dyes JF549 dan JF669; senyawa-senyawa ini telah dirancang khusus untuk berbagai penggunaan kimia dan biologi yang membutuhkan fotostabilitas lebih tinggi, kecerahan lebih baik, karakteristik spektral yang berbeda, atau gugus penambat yang berbeda.
Substituen pada inti xantena memengaruhi sifat pewarna xantena melalui efek elektronik maupun sterik. Substituen yang dirancang secara khusus juga memungkinkan xantena memiliki fungsi spesifik yang dapat diaktifkan melalui eksitasi cahaya tampak; misalnya, senyawa ini dapat berperan sebagai gugus pelindung yang dapat dilepaskan dengan cahaya (fotolabil) untuk karboksilat dan halida,[7] sebagai sumber karbon monoksida (sehingga berfungsi sebagai photoCORM),[8] atau ditambahkan sebagai fungsi sekunder pada pewarna fluoresen, seperti pada indikator pH fluoresen.
Referensi
- ^ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2005), "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a27_179
{{citation}}: Kutipan memiliki parameter tidak dikenal yang kosong:|authors= - ^ Zehentbauer, Florian M.; Moretto, Claudia; Stephen, Ryan; Thevar, Thangavel; Gilchrist, John R.; Pokrajac, Dubravka; Richard, Katherine L.; Kiefer, Johannes (2014-03-05). "Fluorescence spectroscopy of Rhodamine 6G: Concentration and solvent effects". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 121: 147–151. Bibcode:2014AcSpA.121..147Z. doi:10.1016/j.saa.2013.10.062. ISSN 1386-1425. PMID 24239710.
- ^ Johnson, L V; Walsh, M L; Chen, L B (Februari 1980). "Localization of mitochondria in living cells with rhodamine 123". Proceedings of the National Academy of Sciences (dalam bahasa Inggris). 77 (2): 990–994. Bibcode:1980PNAS...77..990J. doi:10.1073/pnas.77.2.990. ISSN 0027-8424. PMC 348409. PMID 6965798.
{{cite journal}}: Pemeliharaan CS1: Tanggal diterjemahkan otomatis (link) - ^ F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
- ^ F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
- ^ Hendrickson, W. A.; Ward, K. B. (1975-10-27). "Atomic models for the polypeptide backbones of myohemerythrin and hemerythrin". Biochemical and Biophysical Research Communications. 66 (4): 1349–1356. Bibcode:1975BBRC...66.1349H. doi:10.1016/0006-291x(75)90508-2. ISSN 1090-2104. PMID 5.
- ^ Šebej, Peter; Wintner, Jürgen; Müller, Pavel; Slanina, Tomáš; Al Anshori, Jamaludin; Antony, Lovely Angel Panamparambil; Klán, Petr; Wirz, Jakob (2013-03-01). "Fluorescein Analogues as Photoremovable Protecting Groups Absorbing at ~520 nm". The Journal of Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris). 78 (5): 1833–1843. doi:10.1021/jo301455n. ISSN 0022-3263. PMID 22827158.
- ^ Antony, Lovely Angel Panamparambil; Slanina, Tomáš; Šebej, Peter; Šolomek, Tomáš; Klán, Petr (2013-09-06). "Fluorescein Analogue Xanthene-9-Carboxylic Acid: A Transition-Metal-Free CO Releasing Molecule Activated by Green Light". Organic Letters (dalam bahasa Inggris). 15 (17): 4552–4555. doi:10.1021/ol4021089. ISSN 1523-7060. PMID 23957602.
Pranala luar
- Absorption and Emission Spectra of Rhodamine B
- Absorption and Emission Spectra of Rhodamine 6G
- Absorption and Emission Spectra of Rhodamine 123
- Berlier et al. 2003 J. Histochem Cytochem refers to Alexa 633 as a rhodamine derivative.
Content Disclaimer
Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.
- The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
- There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
- It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
- Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
- Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.